Цюрупинську ДЮСШ відкрито 3 грудня 1964 року на підставі рішення виконкому Цюрупинської ради. Державна реєстрація від 8 вересня 1992 року. Підпорядкова відділу освіти Цюрупинської райдержадміністрації. Школі  присвоєно І категорію.

У грудні 2016 року  назва  закладу  «Дитячо-юнацька спортивна щкола  Цюрупинської районної ради» (директор Яковлев Анатолій Павлович)  змінено на  «Дитячо-юнацька спортивна школа Олешківської районної ради Херсонської області  (в.о. директора Осмоловська Наталія Іванівна).
З 10  січня 2018 року  школа має назву «Комунальний заклад «Олешківська дитячо-юнацька спортивна школа» Олешківської районної ради Херсонської області.

Рішенням чергової сесії Олешківської районної ради  від 21 грудня 2018 року на посаду директора КЗ «Олешківська дитячо-юнацька спортивна школа» призначено Івана Міська, який має вищу освіту за фахом та вищу юридичну освіту, досвід управлінської діяльності на державній службі.
9 січня 2019 року голова Олешківської районної ради Павло Потоцький представив нового керівника закладу працівникам спортивної школи.

Площа земельної ділянки -  0,98 га. Спортивна база школи - спортивний зал (18х12,5м), малий спортивний зал (7х3м), зал штанги (6х4м), елінг (30х12м), недобудований спортивний зал (24х12м), елінг (30х12м).

У школі працюють 4 види спорту - веслування на байдарках і каное, волейбол, спортивне орієнтування, футбол. У 27 групах навчаються 275 дітей і підлітків, у тому числі, 76 дівчат.

Навчально-тренувальний процес здійснюють 13 тренерів-викладачів: 2 мають вищу кваліфікаційну категорію, 3 - другу і 3 - третю категорії.

Занняття проводяться на власній базі та на базі спортивних залів загальноосвітніх шкіл.

Учні ДЮСШ беруть активну участь у змаганнях різного рівня. Так, команда футболістів стала призеркою чемпіонату області. ВАолейболістки - призери області з пляжного волейболу та учасниці чемпіонату України з цього виду спорту. Спортсмени відділення спортивного орієнтування - неодноразові чемпіони та призери обласних змагань: Іван Книга - неодноразовий призер чемпіонату України серед юнаків, Анастасія Пулінець - переможниця та призерка чемпіонату України серед дівчат. Переможницею та призеркою чемпіонату України, призеркою VI літніх юнацьких спортивних ігор України з веслування на байдарках і каное стала Ганна Нечай.